アルカロイド あん す た。 植物アルカロイドによるがん治療の特徴|効果と副作用

食品中のピロリジジンアルカロイド類に関する情報:農林水産省

アルカロイド あん す た

2019年5月28日更新 近年、国際的に、植物に含まれる天然毒素に対する関心が高まっています。 ある植物について、栽培技術や調理・加工技術の進歩により、食べる量や食べる頻度が増えたり、食べ方が変わったりすると、これまで問題とはならなかった天然毒素の管理が必要となる可能性があります。 農林水産省は、天然毒素がどのような食品にどのくらい含まれているのか実態を調査し、必要があれば安全性を高めるための取組を実施しています。 ここでは、植物に含まれる天然毒素の1種である、ピロリジジンアルカロイド類に関する情報や実態調査の結果をお知らせします。 ピロリジジンアルカロイド類とは• ピロリジジンアルカロイド類は、右図のような共通の構造(ピロリジジン環)を含むアルカロイド(植物が作る窒素(N)を含む天然物質)の総称で、非常に多くの種類があることが知られています。 ピロリジジンアルカロイド類は、地球上にある被子植物(種子が果実の中に入っている植物)のうちキク科、ムラサキ科、マメ科などの一部を含む、約6000種の植物(被子植物の約3%に相当)に含まれていることが知られています。 植物に含まれるピロリジジンアルカロイド類の種類は様々であり、これまでに600種類以上の化合物が知られています。 その中には、強い毒性を持ち、ヒトや動物の肝障害の原因となるものや、ヒトでの証拠は不十分ですが、動物試験では発がん性があるものもあることが報告されています。 海外では、ピロリジジンアルカロイド類を含む植物由来の健康食品や飲み物、漢方薬を、大量に食べたり、長い間食べ続けたりしたことによるヒトの健康被害が複数報告されています。 しかし、国内でのピロリジジンアルカロイド類による健康被害は稀であり、農林水産省が調べた範囲では、食品の摂取によるヒトの健康被害は報告されていません。 なぜ植物にピロリジジンアルカロイド類が含まれるのでしょうか• 植物は、自らの種を残すために、天然毒素を自ら作り出して、花、根、種子等が動物に食べられないように守っています。 そのような天然毒素の一つがピロリジジンアルカロイド類です。 実際に、野生の草食動物は、ピロリジジンアルカロイド類を含む植物を好んで食べないことが知られています。 蝶や蛾などの一部の昆虫は、幼虫の時にピロリジジンアルカロイド類を含む植物の葉を食べたり、成虫になってからピロリジジンアルカロイド類を含む植物の花の蜜を吸ったりして、ピロリジジンアルカロイド類を体内に取り込み、蓄積することで、天敵から身を守ったり、性ホルモンの原料として利用したりしていることも知られています。 このような場合は、植物は昆虫にピロリジジンアルカロイド類を提供し、昆虫は植物の受粉を助ける等の共生関係にあると考えられます。 植物は、本来は少なからず天然の毒素を持っていますが、人間はそれを長い時間をかけて改良したり、選抜したり、又はあく抜きしたりして、野菜として安全に食べられるようにしてきました。 ピロリジジンアルカロイド類以外にも多くの種類の天然の毒素が知られており、野生の植物を食べる場合には注意が必要です。 植物に含まれる天然毒素については、こちらもご覧ください。 3.どのようにして食品にピロリジジンアルカロイド類が含まれるのでしょうか 国内外の実態調査の結果、いくつかの食品からピロリジジンアルカロイド類が検出されたことが報告されています。 食品がピロリジジンアルカロイド類に汚染される原因は、主に3つあると考えられています。 ピロリジジンアルカロイド類を含む植物そのものを食品とすることによるもの ピロリジジンアルカロイド類を天然毒素として含む、キク科やムラサキ科の植物そのものが食品として利用されることがあります。 例えば、ムラサキ科のコンフリー(和名:ヒレハリソウ)(写真)は、以前は、栽培されたものや野生のものの若葉が食べられていました。 現在では、ピロリジジンアルカロイド類を含み、健康被害が生じる可能性が否定できないため、国内では食用が禁止されています。 なお、キク科やムラサキ科等に属する植物のすべてが、ピロリジジンアルカロイド類を含むわけではありません。 一般的に、野菜として栽培されている食用植物がピロリジジンアルカロイド類を含むことは稀です。 ピロリジジンアルカロイド類を含む植物の混入によるもの ピロリジジンアルカロイド類を含む植物の葉、茎、種子、花びら等が、食用の植物と間違われて収穫されたり、食用の植物に混じって収穫されたり、ハーブとして利用されたりすることで、食品が汚染されることがあります。 欧州の実態調査では、ブラックティーと称するお茶(紅茶以外を含む)、グリーンティーと称するお茶(緑茶以外を含む)、ハーブティー、サラダミックスなどからピロリジジンアルカロイド類が検出されています。 ハーブとして知られる植物の中には、ピロリジジンアルカロイド類を含むものがあることも知られています。 例えば、キク科のムラサキバレンギク(別名:エキナセア)やムラサキ科のバイパースビューグロス(別名:エキウム・ブルガレ)などです。 なお、これまでに、緑茶や紅茶の原料であるツバキ科ツバキ属のチャノキにピロリジジンアルカロイド類が含まれるという報告はありません。 ミツバチがピロリジジンアルカロイド類を含む植物を蜜源とすることによるもの キク科アザミ属のノアザミ、ムラサキ科エキウム属のエキウム・カンディカンスやボラゴ属のルリジサなど、ミツバチが蜜源として好む植物にもピロリジジンアルカロイド類を含むものがあります。 ミツバチがそのような植物から花蜜や花粉を集めると、はちみつや花粉荷(ビーポーレン;ミツバチが作る、花粉を団子状に丸めたもの)などのミツバチ生産物がピロリジジンアルカロイド類に汚染される可能性があります。 日本ではピロリジジンアルカロイド類についてどのような対応がとられているのでしょうか• 日本国内では、これまでに食品によるピロリジジンアルカロイド類による健康被害の発生はありません(農林水産省調べ)。 しかし、日本国内でも、ピロリジジンアルカロイド類を含む植物が天然に生えていたり、栽培されていたりしていること、海外からピロリジジンアルカロイド類を含む植物を含む食品が輸入される可能性があることから、消費者の健康被害の発生を未然に防ぐための対応がとられています。 厚生労働省は、2004年にムラサキ科ヒレハリソウ属のコンフリー及びコンフリーを含む食品の流通、販売を禁止しました。 食品安全委員会は、厚生労働省からコンフリー及びコンフリーを含む食品の健康影響について意見を求められた際に、食品健康影響評価を行いました。 評価の概要は〔外部リンク〕をご覧ください。 ピロリジジンアルカロイド類は、人間だけでなく動物にとっても毒です。 動物がピロリジジンアルカロイド類を含む植物を好んで食べることはあまりありませんが、家畜がピロリジジンアルカロイド類を含む飼料を食べてしまうと、家畜に健康被害が生じる可能性があります。 そこで家畜の健康被害の発生を未然に防ぐための対応もとられています。 農林水産省は、2004年にピロリジジンアルカロイド類を含む植物(例:ムラサキ科のヒレハリソウ属及びキダチルリソウ属、キク科キオン属、マメ科タヌキマメ属)を飼料や飼料原料に使うことを禁止しました。 これにより、家畜の健康被害を防ぐだけでなく、ピロリジジンアルカロイド類が移行した乳や肉などの畜産物が生産されることも未然に防ぐことができます。 農林水産省は、ピロリジジンアルカロイド類を含む可能性がある食品中のピロリジジンアルカロイド類の含有実態を調査しています。 ただし、ピロリジジンアルカロイドは600種類以上と非常に多くあり、また、植物の種類によって含まれるピロリジジンアルカロイドが異なるため、実態を把握するのは簡単ではありません。 現時点で利用可能な分析用の標準試薬は一部に限られています。 また、分析法は、食品の種類ごとに開発し、妥当性を確認する必要があります。 そのため、農林水産省は、実態調査に必要な分析法の開発にも取り組んでいます。 食品にはピロリジジンアルカロイド類がどのくらい含まれているのでしょうか 農林水産省が実施した、食品中のピロリジジンアルカロイド類の含有実態調査の結果の概要は以下のとおりです。 はちみつ(平成28年)• 国内で流通しているはちみつ中のピロリジジンアルカロイド類の現状を把握するため、ピロリジジンアルカロイド類を含む可能性が高いキク科やムラサキ科の植物を蜜源とするはちみつなどを対象に、調査時点で分析用の標準試薬が入手できた17種類のピロリジジンアルカロイド類の含有実態を調査しました。 その結果、ほとんどのはちみつのピロリジジンアルカロイド類の濃度は低いことがわかりました。 一部に、濃度が比較的高いはちみつもありましたが、仮にそのようなはちみつを1歳以上の日本人が通常の範囲で摂取したとしても、健康への悪影響の懸念はないと考えられます。 実態調査の詳細は、こちらをご覧ください。 なお、はちみつについては、乳児ボツリヌス症のリスクがあるので、1歳未満の乳児には絶対に与えないようにしてください。 詳しくはこちらのウェブページをご覧ください。 緑茶(平成29年)• その結果、調査した緑茶のピロリジジンアルカロイド類はすべて定量限界未満であり、緑茶にピロリジジンアルカロイド類が含まれる可能性は低く、健康への懸念は低いと考えられます。 実態調査の詳細は、こちらをご覧ください。 フキ(平成27~29年)• フキは、日本では昔から食べられてきた和食には欠かせない食材の一つですが、ピロリジジンアルカロイド類を含むことが報告されています。 詳しい実態が不明であったため、国産のふき(フキの葉柄)及びふきのとう(フキの花穂)を対象に、フキに主に含まれていることが論文などで報告されている3種類のピロリジジンアルカロイド類の含有実態を調査しました。 また、フキは、えぐみや苦味が強いため、我が国では伝統的にあく抜きをしてから食べられています。 ピロリジジンアルカロイド類は、水に溶けるため、この伝統的に行われている茹でこぼしや水さらしといったあく抜きによって減らせることも検証しました。 その結果、ほとんどのふきやふきのとうにピロリジジンアルカロイド類が含まれており、ふきのとうはふきより濃度が高いことがわかりましたが、伝統的に行われている茹でこぼしや水さらしといったあく抜きによって、大きく減らせることもわかりました。 ふきやふきのとうを食べたことによるピロリジジンアルカロイド類が原因と疑われる健康被害は、日本では報告されていません。 ふきやふきのとうは、しっかりとあく抜きをすれば、大量に食べたり、食べ続けたりしない限り、健康への悪影響の懸念はないと考えられます。 実態調査の詳細は、こちらをご覧ください。 なお、近年、調理時間の短縮や成分保持のために、野菜や山菜をあく抜きしないで食べることを推奨する情報もあります。 ふきやふきのとうのあく抜きは、しっかりとあく抜きして食べることが、美味しく食べるためだけでなく、健全な食生活を続けるためにも重要であることをお知らせするチラシも作成しましたので、こちらもご覧ください。 国際機関ではピロリジジンアルカロイド類についてどのような対応がとられているのでしょうか• 食品の国際基準の策定等を行っているコーデックス委員会は、ピロリジジンアルカロイド類を含む植物が、食品や飼料に混入して、食品が汚染されるのを未然に防ぐため、農地や牧草地における雑草管理に関する実施規範を策定しました。 例えば、以下のような取組が推奨されています。 ピロリジジンアルカロイド類を含む雑草の管理が必要かどうかを判断するため、農耕地や牧草地にピロリジジンアルカロイド類を含む植物が存在した場合のリスクの程度を評価する• 物理的、化学的、生物学的な方法を組み合わせて、農耕地、牧草地、その周辺地の雑草を防除する• ピロリジジンアルカロイド類を含む雑草の拡散、蔓延を防ぐため、雑草種子が混入していない種子を使用するとともに、農業機械や動物による雑草や雑草種子の移動を管理する• 2015年に世界食糧機関(FAO)と世界保健機構(WHO)が合同で設置している専門家会合が、はちみつやハーブティー等のお茶をたくさん摂取する大人や、ハーブティー等のお茶を平均的な量以上摂取する子どもに、ピロリジジンアルカロイド類の摂取による健康上の懸念があると評価しました。

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植物界に広く分布し、動物に対して特異な、しかも強い生理作用をもつ塩基性窒素を含んだの総称。 植物塩基ともいう。 アルカロイドとは「塩基性を示すような物質」という意で、単一の物質をさす名称ではなく、化学的には非常に広範囲の物質が含まれ、2000種以上のものが知られている。 化学的構造は一般に複雑で、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、キノリン、イソキノリン、インドールなど、窒素を含む複素環をもつ。 おもに双子葉植物にみられ、ケシ科、キョウチクトウ科、ツヅラフジ科、マメ科、キンポウゲ科、アカネ科、ナス科などの植物に多く存在するが、シソ科やバラ科などの植物にはみられない。 また、菌界(麦角アルカロイド)や単子葉植物(ユリ科、ヒガンバナ科、ヤシ科など)には限られた少数のものしか存在しない。 古くから薬草として知られたものはいずれも代表的なもので、熱帯または亜熱帯植物が多い。 ケシ科の実にはアヘンアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれる。 アヘンはケシの未熟果汁を乾燥したもので、20種余りのアルカロイドが含まれる。 モルヒネ(モルフィン)、コデイン、テバインが代表的で、いずれも塩酸塩は鎮痛麻酔作用がある。 アカネ科のキナノキにもキナアルカロイドと総称される20種余りのアルカロイドが含まれ、代表的なものにキニーネ(キニン)、キニジン、キナミン、シンコニンなどがある。 コカノキ科のコカノキの葉(コカ)にもコカアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれ、古くから薬草として用いられた。 局所麻酔薬のコカインは代表的なものである。 ナス科のタバコにはニコチンやアナバシンなどが多量に含まれる。 ニコチンは根でつくられ、葉に蓄積されるという。 ヨーロッパ原産のベラドンナというナス科植物の根にはヒヨスチアミンやアトロピンなどが含まれ、鎮痙 ちんけい 薬として知られる。 フジウツギ科のマチンの実にはストリキニーネやブルチンなどの猛毒アルカロイドが含まれている。 そのほか、ソクラテスの死因として知られるドクニンジンのコニインをはじめ、ツヅラフジのシノメリン、チョウセンアサガオのスコポラミン、キハダの樹皮に含まれるベルベリンなど、多種多様のアルカロイドが広く存在する。 なお、プリン誘導体のカフェインやアデニン、動物起源のアドレナリンなどをアルカロイドに含める人もある。 [景山 眞] 抽出および検出植物体内でのアルカロイドの役割はよくわかっていないが、植物の保護、あるいは老廃物(代謝の最終段階で貯積されたもの)などが考えられている。 遊離状態で存在することはなく、多くの場合植物細胞の液泡内にあって、シュウ酸、酢酸、クエン酸、リンゴ酸などの有機酸と結合した形で存在する。 抽出法としては、直接アルカリを作用させるか、酸や水で抽出してからアルカリで処理し、アルカロイドを遊離させて精製する。 また検出には、アルカロイド試薬による沈殿反応、または呈色反応が用いられる。 [景山 眞] 利用医薬品として利用されている代表的なものを次にあげる。 鎮痛薬としてのモルヒネをはじめ、局所麻酔薬のコカイン、鎮咳 ちんがい 薬(咳 せき どめ)のコデインやナルコチン、鎮痙薬(胃けいれんなどの治療薬)のスコポラミン、抗菌薬のベルベリン、抗不整脈薬のアジマリン、抗白血病薬のビンクリスチンやビンブラスチン、去痰 きょたん 薬および抗アメーバ赤痢薬のエメチン、抗マラリア薬のキニーネ、平滑筋弛緩 しかん 薬のパパベリン、平滑筋収縮薬のエルゴタミン、交感神経作用薬のエフェドリン、副交感神経作用薬のピロカルピン、副交感神経遮断薬のアトロピン、中枢神経興奮薬のストリキニーネ、降圧剤および中枢神経抑制薬のレセルピンなどが知られている。 また、農薬関係には、殺虫剤のニコチンやアナバシン、倍数体作成剤のコルヒチンなどがある。 これらは薬理作用とともに毒作用もあり、なかには常用すると中毒症状をおこし、禁断症状で非常に苦しむものもある。 アルカロイドの多くは、有機化学的に合成され、構造が決められており、その化学構造と生理作用との関係を研究して、より効果的で副作用の少ないものを得る努力が続けられている。

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抗がん剤「植物アルカロイド」は 植物アルカロイドは 毒性の強い植物の作用を応用した抗がん剤です。 毒性を持つ植物に含まれる成分は植物アルカロイドと称され、そのなかでも 細胞の増殖を防ぐ作用をもつ植物成分が抗がん剤に使われています。 植物アルカロイドの研究が始まったのは20世紀半ば。 ニチニチソウという植物の葉に含まれる成分が白血球の生成を抑制する働きが認められ、それ以来研究が進み、様々な植物アルカロイドが開発されています。 植物アルカロイドは、「微小管阻害剤」と「トポイソメラーゼ阻害剤」の2種類に分かれており、それぞれ細胞に働きかける作用が異なります。 がん細胞の増殖を防ぐ「微小管阻害剤」 「微小管阻害剤」は、細胞分裂で重要な働きをもつ微小管というものの働きを阻害することでがん細胞の増殖を防ぐ薬剤です。 ビンカアルカロイド系とタキサン系の2種類に分類され、ビンカアルカロイド系はニチニチソウという植物が使われ、リンパ腫や白血病の治療に用いられます。 一方、タキサン系はセイヨウイチイという植物が使われ、子宮がん、乳がん、肺がん、消化器がんなどの幅広いがん治療に導入されています。 がん細胞そのものを死滅させる「トポイソメラーゼ阻害剤」 「トポイソメラーゼ阻害剤」は、細胞分裂の過程でDNAとの結びつきを阻害する働きがあり、がん細胞そのものを死滅させる作用を持っているのが特徴です。 トポイソメラーゼ阻害剤は、肺がんをはじめ多くのがん治療に導入されています。 植物アルカロイドの種類と効果 植物アルカロイドの代表的な薬をご紹介します。 ビンクリスチン 小児がんで多用される薬剤のひとつ。 多剤との併用で効果が増強される。 ビノレルビン 新しく開発された薬で肺がん、乳がんに効果的。 副作用が比較的軽度。 パクリタキセル 卵巣がんの抗がん剤としてアメリカで認可を取得。 現在は世界各国で乳がん、肺がん、胃がんなど幅広いがん治療に使われている。 ドセタキセル 転移性・再発性乳がんの標準治療薬。 胃がん、肺がんにも使用されている抗がん剤。 エトポシド 注射と内服薬があり小細胞がん、悪性リンパ腫などに使用。 注射は急性白血病、精巣腫瘍、絨毛がん、膀胱がん、小児の固形がんにも使用される。 イリノテカン 急性白血病に対して有効。 ノギテカン 小細胞肺がんに使用。 植物アルカロイドの副作用 微小管阻害剤の副作用は末梢神経障害が挙げられます。 特に、タキサン系薬剤は呼吸困難、血圧低下などの重い副作用が現れる可能性が高いため、ステロイドやヒスタミン剤の投与で予防を立てる必要があります。 また、トポイソメラーゼ阻害剤では骨髄抑制の副作用が強く現れます。 高い効果と強い副作用を併せ持つ抗がん剤 毒性の強い植物から作られた抗がん剤だけあり 効果が高い反面、重い副作用も生じやすいといわれています。 薬によって副作用の症状はさまざまですが、 軽減するための予防策が必要となります。 植物アルカロイドの効果・副作用を種類ごとに詳しくチェック•

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